Carl Montclaire is de opdracht van Porter Jackson. Ook al heeft hij gebrek aan populariteit, zijn vrienden (Porter, Alex en Jane) steunen hem. Verder heeft Carl verkering gehad met Brittany (de onintelligente populaire meid), Denise (E.I.O, net zoals Porter, alleen heeft ze nog een opdracht nodig) en Jane. Verder heeft hij ook nog gedated met verschillende andere meiden.

Na de kus met Jane, in aflevering 'Dramarama' in het toneelstuk, is Carl stapelverliefd op Jane. In aflevering 'What I Re-like About You' blijkt dat Jane ook verliefd is op Carl.

In aflevering 'Practical Romance' gaat Carl op date met Sarah. Voor te oefenen doet hij met Jane daten, om er zeker van te zijn dat de date goed gaat. Jane en Carl vonden de 'oefen'date heel leuk. Als Carl Jane naar huis brengt, en haar een kus geeft, boeit hem die date met Sarah niet meer, nu geeft Carl alleen nog maar om Jane.